做合成離不開(kāi)溶劑的參與，你可能會(huì )說(shuō)無(wú)溶劑反應，這類(lèi)反應后處理也是需要溶劑參與的。溶劑在合成中既可以作為反應的媒介，重結晶或打漿的媒介，還可以作為萃取的媒介等等。在有機合成中，有一個(gè)“寵兒”溶劑，那就是二氯甲烷，很多試劑在二氯甲烷中都有良好的溶解性，由于沸點(diǎn)較低，反應結束后后處理和旋蒸也比較方面。此外，它的極性適中，也是一類(lèi)很好的點(diǎn)板和柱層析的洗脫劑。

然而，正是由于它的討喜性，很多合成人員都選擇用它。導致它的一些負面影響報道的很少。這里小編重點(diǎn)介紹一下一篇較早的JOC文獻（J. Org. Chem.2010,75,4292–4295），文獻重點(diǎn)描述了二氯甲烷與吡啶及其衍生物的反應。作者做了如下圖所示的實(shí)驗，10%的吡啶二氯甲烷溶液，狀態(tài)隨著(zhù)靜置時(shí)間的變化，從外觀(guān)可以看出，隨著(zhù)時(shí)間的不斷推移，溶液體系里面會(huì )析出很多的固體。很明顯，吡啶與二氯甲烷發(fā)生了反應。

作者提出了反應的可能機理，由于吡啶氮雜原子具有孤對電子，使其具有親核性，與二氯甲烷進(jìn)行兩次親核取代反應，得到二吡啶甲烷鹽酸鹽。因此，各位合成Chemist，當你的反應涉及到吡啶底物時(shí)，請謹慎使用二氯甲烷作為溶劑。

這個(gè)時(shí)候，你應該感到慶幸，如果你做的反應或后處理涉及到疊氮化物，如疊氮化鈉時(shí)，那么這個(gè)時(shí)候如果你是用了二氯甲烷，根據上面的機理會(huì )生成什么？危險性不言而喻，相信很多公司的安全培訓都有講過(guò)，疊氮化鈉是禁止與多鹵代烷烴接觸的。

最近，在某著(zhù)名貼吧看到，他用伯胺和仲胺兩種原料進(jìn)行反應，由于沒(méi)有反應，遂向反應體系中加了二氯甲烷，第二天過(guò)來(lái)監測反應，產(chǎn)物沒(méi)檢測到，倒是在反應體系中出現了大量的白色晶體，后來(lái)分析很有可能是伯胺或仲胺與二氯甲烷的親核取代產(chǎn)物的鹽酸鹽。