PMBCl是有機合成中非常常見(jiàn)的一類(lèi)保護基，廣泛用于醇，酚，胺等雜原子的保護，既好上，又好脫，可以在酸性條件下，氧化劑條件下，甚至氫化條件下脫保護。對這一類(lèi)試劑，小編第一感覺(jué)是它和芐氯性質(zhì)類(lèi)似，使用時(shí)會(huì )催淚，需要多加小心。直到最近小編同學(xué)分享的一個(gè)真實(shí)案例，讓小編對這個(gè)試劑重新認識了一下。據說(shuō)，他在購買(mǎi)整瓶的PMBCl回來(lái)做實(shí)驗的時(shí)候，發(fā)現瓶子包裝鼓鼓的，有膨脹的感覺(jué)，買(mǎi)回來(lái)后放在冰箱里沒(méi)幾天，這個(gè)瓶子就爆炸了。

小編很好奇，查了文獻，最終在美國化學(xué)會(huì )旗下權威期刊OPRD（Organic Process Research & Development2005, 9,1009?1012）里面找到了答案。Bretherick手冊注明，由于PMBCl的苯環(huán)富電子，很容易發(fā)生傅克烷基化聚合反應，在酸性條件下更容易聚合。作者通過(guò)實(shí)驗發(fā)現，不管是低溫還是室溫，釋放氯化氫的過(guò)程一直在進(jìn)行。

市售的PMBCl一般含有固態(tài)的鉀或鈣的碳酸鹽，起到穩定劑的作用。如果產(chǎn)生的氯化氫的量超過(guò)產(chǎn)生的碳酸鹽的量，那么多余的氯化氫便會(huì )催化傅克烷基化聚合，從而引起大量的放熱現象，大量放熱又會(huì )產(chǎn)生更多的氯化氫，最終引起爆炸。

因此，小編建議，能避免使用PMBCl盡量避免使用。大家在做實(shí)驗或設計路線(xiàn)時(shí)，遇到這類(lèi)反應，可以考慮是否可以通過(guò)PMBOH的MITSUNOBU反應來(lái)實(shí)現，或通過(guò)PMBOH的親核取代來(lái)實(shí)現等價(jià)反應等等，總之安全第一。

實(shí)驗室安全無(wú)小事，大家需謹慎。說(shuō)實(shí)話(huà)在看這篇文章之前，還真不知道，PMBCl里面加了穩定劑。