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NaH使用DMF溶劑會(huì )有危險?

 DMF是有機合成中使用最廣泛的溶劑之一,又稱(chēng)為萬(wàn)能溶劑。NaH是有機合成中非常常用的強堿之一,和它搭配最多的溶劑是DMF和四氫呋喃。由于有時(shí)涉及到溶解度的原因,NaH和DMF搭配使用的幾率還是很大的。因為NaH中的H是活潑H負離子,還原性非常強,一旦遇到能夠游離的氫離子就容易產(chǎn)生氫氣,很容易造成爆炸。此外,NaH與氧化劑也能發(fā)生劇烈反應,引起燃燒或爆炸。因為NaH遇濕氣和水分生成氫氧化物,腐蝕性很強,所以工藝研發(fā)階段要盡量避免使用,用其它堿代替,或者盡量減少使用當量。

那么如果使用干燥無(wú)水的DMF會(huì )有危險么?

      1982年美國出版的《化學(xué)與工程新聞》報道了一起NaH與DMF的爆炸事故,經(jīng)過(guò)確認,與NaH發(fā)生爆炸的DMF是經(jīng)過(guò)干燥的,因此排除水與氫化鈉反應的可能性。重復驗證的模擬實(shí)驗表明,二者在26度時(shí),即可自動(dòng)升溫,在40-50度間發(fā)熱迅速,而在75-80度間更為激烈。因此,NaH在DMF中還是具有潛在的危險性的。


      NaH除了在DMF中有潛在的危險,使用DMSO時(shí)同樣有潛在的危險,在一定溫度下有分解反應失控的危險(這兩種溶劑也不宜和其它強堿配合),此外加料順序如果不小心搞錯,也會(huì )很危險。因此使用四氫呋喃等溶劑與NaH搭配更安全。

使用NaH注意事項

      稱(chēng)取NaH的時(shí)候,應該帶上口罩,以防灰色粉末強堿。稱(chēng)取時(shí)只能用牛角勺,不能用金屬勺;由于有吸濕性,稱(chēng)取,轉移,加料時(shí)注意隨時(shí)密封,但是反應體系不能密封。要是使用NaH的話(huà),反應的溶劑要事先干燥,同時(shí)反應瓶也需要提前烘干;一般常用非質(zhì)子型溶劑,如THF作溶劑。通常先將底物溶在溶劑中,在惰性氣體氛圍下,小量多次加入到反應體系中。掉落殘留的少量NaH可用乙醇淬滅。

各抒己見(jiàn)

大家無(wú)論如何在實(shí)驗中應該安全第一,大家關(guān)于NaH的安全問(wèn)題以及與何種溶劑搭配問(wèn)題有看法的,以及觀(guān)點(diǎn)的,歡迎大家后臺留言討論!

參考文獻:化學(xué)安全工作信息——關(guān)于DMF的事故報道,《有機化學(xué)》,1983,02期